Τολμηρή αυτοσχεδιάστρια, με γούστο που θεωρούνταν αλάνθαστο και με σεβασμό πρώτα και κύρια προς τους συναδέλφους μουσικούς της, η Jordan δεν υπέκυπτε ποτέ σε εύκολες επιλογές. Οι συνειδητές αποφάσεις της στην προσωπική της ζωή και η άρνησή της να συμβιβαστεί με εμπορικές απαιτήσεις στέρησαν την ευρεία αναγνώριση που γνώρισαν θρύλοι όπως η Billie Holiday ή η Sarah Vaughan. Παρ’ όλα αυτά, δεν σταμάτησε ποτέ να τραγουδά, κερδίζοντας την αγάπη κάθε κοινού που την άκουγε.
Το 2012, σε ηλικία 84 ετών, τιμήθηκε με τον τίτλο Jazz Master από το National Endowment for the Arts, και συνέχισε να διευρύνει το παγκόσμιο ακροατήριό της μέχρι και το τέλος της ζωής της.
Μυημένη στην τζαζ από τα εφηβικά της χρόνια, η Sheila Jordan έμοιαζε να γνωρίζει τόσο τους θρύλους όσο και τους αφανείς ήρωες της σκηνής, αν και ηχογράφησε με σχετικά λίγους από αυτούς. Το πρώτο της άλμπουμ με το όνομά της, Portrait of Sheila, κυκλοφόρησε αρκετά αργά στην καριέρα της, το 1963, όταν ήταν 34 ετών. Ωστόσο, η κυκλοφορία του στη Blue Note (τη «Rolls-Royce» των εταιρειών τζαζ, που μέχρι τότε, ως πολιτική, δεν είχε ηχογραφήσει ποτέ τραγουδίστρια) σήμανε την εμφάνιση μιας σημαντικής νέας φωνής στην τζαζ.
Οι κριτικοί ενθουσιάστηκαν. Το περιοδικό Billboard της χάρισε την ανώτατη αξιολόγηση των τεσσάρων αστεριών, αναγνωρίζοντας ότι το άλμπουμ είχε «επαρκές εμπορικό δυναμικό» ώστε «να αξίζει να βρίσκεται στα ράφια των περισσότερων καταστημάτων». Ωστόσο, η Jordan δεν θα κυκλοφορούσε άλλο προσωπικό δίσκο για περισσότερα από δώδεκα χρόνια.
Οι λόγοι ήταν τόσο ποικίλοι όσο και οι φωνητικές αποχρώσεις που έδινε στις ερμηνείες της. Σημαντικό ρόλο έπαιξε και μια συνεχής έλλειψη αυτοπεποίθησης, αλλά εξίσου καθοριστική ήταν η απόφασή της να αφοσιωθεί στην ανατροφή της μοναχοκόρης της ως μόνη μητέρα, περιορίζοντας τις εμφανίσεις της σε κλαμπ. Για να εξασφαλίσει σταθερό εισόδημα, εργάστηκε ως γραμματέας σε μια διαφημιστική εταιρεία της Νέας Υόρκης για 25 χρόνια.
Η Jordan πάλεψε επίσης με τον αλκοολισμό και αργότερα με την εξάρτηση από την κοκαΐνη, πριν μπει σε πρόγραμμα αποκατάστασης και καταφέρει να τις ξεπεράσει και τις δύο.
Ως τραγουδίστρια ήταν αμετανόητα ριψοκίνδυνη, μα οι ερμηνείες της σπάνια ήταν απλώς επιδείξεις δεξιοτεχνίας. Λάτρευε να παίζει με τα τέμπο, απλώνοντας μακριές φωνητικές γραμμές με φαινομενική άνεση και χρησιμοποιώντας ένα ζωντανό, εύγλωττο βιμπράτο που μιλούσε κατευθείαν στην καρδιά.
