Η ταινία The Devil Wears Prada (2006), βασισμένη στο βιβλίο της Lauren Weisberger, εμπνεύστηκε από τις εμπειρίες της συγγραφέα όταν δούλευε ως βοηθός της Anna Wintour, editor-in-chief της Vogue. Η ιστορία ακολουθεί την Andy Sachs (την υποδύεται η Anne Hathaway), μια νεαρή δημοσιογράφο που εργάζεται ως βοηθός της σκληρής και απαιτητικής αρχισυντάκτριας Miranda Priestly, την οποία ενσάρκωσε η Meryl Streep.
Η Anna Wintour θυμάται ότι πήγε στην πρεμιέρα της ταινίας φορώντας Prada, «χωρίς να έχω ιδέα για το τι θα έβλεπα». Όπως είπε στο The New Yorker Radio Hour, πολλοί στον χώρο της μόδας ανησυχούσαν μήπως η ταινία την παρουσίαζε με αρνητικό τρόπο. Ο δημοσιογράφος David Remnick παρενέβη προτείνοντας τη λέξη «καρικατούρα», με τη Wintour να συμφωνεί.
Παρά τις ανησυχίες, η αντίδρασή της μετά την προβολή ήταν διαφορετική: «Καταρχάς, ήταν η Meryl Streep — καταπληκτική. Βρήκα την ταινία απολαυστική, αστεία και γεμάτη πνεύμα. Η Miuccia Prada κι εγώ μιλάμε συχνά γι’ αυτό». Η Wintour πρόσθεσε: «Η ταινία είχε πολύ χιούμορ, είχε τη Meryl Streep, την Emily Blunt — όλοι ήταν εκπληκτικοί. Στο τέλος, τη βρήκα δίκαιη».
Το The Devil Wears Prada έκανε τεράστια εισπρακτική επιτυχία με έσοδα 326 εκατ. δολάρια σε όλο τον κόσμο, ξεπερνώντας κατά πολύ τον προϋπολογισμό των 40 εκατ. δολαρίων. Σχεδόν 20 χρόνια αργότερα, ετοιμάζεται sequel με τη Meryl Streep, την Anne Hathaway, την Emily Blunt και τον Stanley Tucci, που θα βγει στους κινηματογράφους τον Μάιο του 2026.
Για χρόνια, η Anna Wintour απέφευγε να μιλήσει για τις ομοιότητες με τη Miranda Priestly. Ακόμη και πέρσι, σε συνέντευξή της στο BBC, δήλωσε: «Είναι για το κοινό και τους συνεργάτες μου να αποφασίσουν αν υπάρχουν ομοιότητες ανάμεσα σε εμένα και τη Miranda Priestly».
Πρόσφατα, η Wintour ανακοίνωσε ότι αποχωρεί από τη θέση της editor-in-chief της αμερικανικής Vogue. Θα συνεχίσει όμως ως chief content officer της Condé Nast και global editorial director της Vogue. Στη θέση της ορίστηκε η Chloe Malle, που αναλαμβάνει ως νέα U.S. editorial director.