Ο Ray Nicholson αρχικά δίσταζε να πει στον πατέρα του, τον βραβευμένο με Όσκαρ ηθοποιό Jack Nicholson, ότι ήθελε να ακολουθήσει τα οικογενειακά βήματα και να ασχοληθεί με την υποκριτική.
Σε συνέντευξή του στο περιοδικό Interview, εξήγησε πώς ένα σοβαρό πρόβλημα υγείας άλλαξε την πορεία της ζωής του και τον οδήγησε σε μια διαφορετική επαγγελματική επιλογή.
Ο Ray αρχικά σχεδίαζε να φοιτήσει στο Boston College και να ασχοληθεί με το αμερικανικό ποδόσφαιρο, ένα άθλημα που αποτελούσε και κοινό σημείο αναφοράς στη σχέση του με τον πατέρα του. Ωστόσο, ένας σοβαρός τραυματισμός στο χέρι, ο οποίος συνοδεύτηκε από λοίμωξη MRSA, παραλίγο να οδηγήσει στον ακρωτηριασμό του.
Όπως περιέγραψε, η περιπέτεια της υγείας του τον έκανε να συνειδητοποιήσει ότι ήθελε πραγματικά να γίνει ηθοποιός. Παρά τον φόβο του να ανακοινώσει την απόφασή του στον Jack Nicholson, τελικά σπούδασε στο USC, όπου ανακάλυψε την αγάπη του για όλες τις πτυχές της κινηματογραφικής δημιουργίας.
Ο ίδιος τόνισε ότι οι σπουδές του τον βοήθησαν να καταλάβει πως ο πατέρας του, παρά τη σπουδαία καριέρα του, δεν αποτελεί το μοναδικό σημείο αναφοράς στη βιομηχανία του κινηματογράφου. Παρότι η επιθυμία του να τον κάνει περήφανο παραμένει σημαντική, ο Ray υπογράμμισε ότι η ενασχόλησή του με την υποκριτική αποτελεί κυρίως ένα προσωπικό ταξίδι αυτογνωσίας.
Στο μεταξύ, ο Jack Nicholson, ο οποίος έχει αποσυρθεί σε μεγάλο βαθμό από τη δημόσια ζωή τα τελευταία χρόνια, είχε πραγματοποιήσει μία από τις τελευταίες δημόσιες εμφανίσεις του στο επετειακό αφιέρωμα για τα 50 χρόνια του Saturday Night Live, τον Φεβρουάριο του 2025.
