Ηχογραφημένο με την London Session Orchestra, η δική του 'Rat Pack' εκδοχή περιλαμβάνει ένα ολόκληρο album με swing classics. Γεμάτο golden oldies των Frank Sinatra, Cole Porter, Dean Martin και Nat King Cole, το Swing When You're Winning είναι ένα ανούσιο και αναίτιο tribute στην εποχή εκείνη, τίποτα άλλο από την ικανοποίηση ενός προσωπικού βίτσιου με το χειρότερο τρόπο.

Αν και η ορχήστρα που χρησιμοποιεί έχει ως αποτέλεσμα ευαίσθητες, όσο και μεγαλειώδεις, πιστές εκτελέσεις των κομματιών, συμπεριλαμβάνοντας στο team της μουσικούς όπως τον θρυλικό πιανίστα Bill Miller, αλλά και τον drummer Harold Jones (Count Basie), εκείνο που τα χαλάει δεν είναι παρά η άψυχη και περιορισμένων δυνατοτήτων φωνή και ερμηνεία του Robbie Williams.

Κάτι που σημαίνει ότι δύο τινά συμβαίνουν ταυτόχρονα: Πρώτον, τα τραγούδια μένουν πιστά στις εκτελέσεις με τις οποίες έγιναν γνωστά και δεύτερον το φωνητικό εύρος του ερμηνευτή τους είναι πεπερασμένο, πολύ περισσότερο απ' ότι απαιτούν. Δεν μας κάνει, λοιπόν, εντύπωση ούτε η επιφανειακή προσέγγισή τους και το "δήθεν" που εκπέμπει όλο το Swing When You're Winning.

Υπάρχουν όμως και στιγμές που δικαιολογούν την κυκλοφορία του album. Η πρώτη είναι το χαλαρό και συμπαθητικό ντουέτο με τη Nicole Kidman στο "Somethin' Stupid", που ξεχωρίζει από το πρώτο άκουσμα και h δεύτερη είναι η πιασάρικη και ...κιτς συνεργασία με τον κωμικό Jon Lovitz στο "Well, Did You Evah" που φέρνει μια (μη "πλαστική") μυρωδιά από το παλιομοδίτικο Broadway.

Ανάμεσα στα παραπάνω υπάρχουν αξιοπρεπείς, αλλά στην ουσία τους αδιάφορες εκτελέσεις, αλλά και διασκευές - karaoke για ηχητικά βασανιστήρια, όπως αυτή στο "Mack The Knife" και αυτή του virtual ντουέτο με τον μακαρίτη Sinatra στο It Was A Very Good Year, όπου κυριολεκτικά ο συμπαθής Robbie ...τρέχει και δεν φτάνει!

Συμπερασματικά, πρόκειται για μια κυκλοφορία δίχως ιδιαίτερο λόγο ύπαρξης, ιδέες, βάθος και συναίσθημα, που μπορεί να μην αφαιρέσει τίποτα από την εγωιστική pop star περσόνα που έχει με κόπο κτίσει και τους καρπούς της οποίας απολαμβάνει στη Μ. Βρετανία, αλλά σαφώς δεν πρόκειται και να προσθέσει.